Строительство детской железной дороги в Ленинграде было начато ещё в 1939 году, дорога должна была начаться возле Невского лесопарка и пройти до реки Оккервиль, но помешала сбыться этому событию начавшаяся Великая Отечественная Война. И лишь в 1947 году вспомнили о былом начинании: издаётся приказ генерал–директором тяги 2 ранга Борисом Константиновичем Саламбековым о постройке детской железной дороги в городе Ленинграде, а немного позже состоялось решение Исполкома Ленинградского городского Совета депутатов трудящихся о строительстве в Ленинграде детской железной дороги.
К строительству Малой Октябрьской железной дороги были привлечены комсомольцы, молодёжь, а также юные железнодорожники города Ленинграда. С их помощью была уложена железная дорога стандартной колеи для доставки балласта, а позже одну нитку перешили, и получилась узкоколейная железная дорога с колеёй 750 мм. На дороге имелось три станции «Кировская», «Зоопарк», «Озёрная». Станция «Кировская» располагалась на том месте, где сейчас располагается станция метрополитена «Старая Деревня» и современная трамвайная петля.
27 августа 1948 года состоялось открытие движения поездов на детской железной дороге. В свой первый рейс поезд отправился от станции «Кировская» до станции «Озёрная». С этого момента вступила в строй Ленинградская Малая Октябрьская железная дорога. Дороге было присвоено имя в честь ХХХ — летия ВЛКСМ. В 1958 году на десятилетнем юбилее дороги руководство Октябрьской железной дороги подарило Малой первый узкоколейный тепловоз серии ТУ2-167.В 1962 году произошло обновление вагонного парка дороги, на дорогу поступило 10 новых ЦМПВ вагонов серии 3AW, поставленных из ПНР, построенных во Вроцлаве на заводе PAFAVAG (Польша).
В 1991 году в связи с застройкой территории Коломяги, протяженность главных путей Малой Октябрьской железной дороги сократилась до 2-х километров. На дороге осталось две станции «Озёрная» и «Юный». 1 июня 2008 года, открывая свой 60-й юбилейный сезон, Малая Октябрьская дорога получила отремонтированные подвижные составы «Сказка» и «Пионер».
12 июля 2011 г. состоялось торжественное открытие новой трассы Малой Октябрьской (детской) железной дороги. Протяженность новой дороги составляет 10 километров. На дороге действуют 3 станции: «Молодежная» (вокзальный комплекс совмещённый с постом ЭЦ), «разъезд Юный», «Царскосельская» (вокзальный комплекс совмещенный с постом ЭЦ, ангар для подвижного состава).